Nell’ambito della sicurezza informatica, è essenziale comprendere le differenze tra i vari tipi di test di sicurezza per proteggere un’infrastruttura o un sistema. Spesso si confondono termini come Red Teaming, Penetration Test e Vulnerability Assessment, ma ognuno di questi approcci ha obiettivi, metodologie e risultati diversi.

Questo articolo esplorerà in dettaglio queste tre tipologie di test, mettendo in evidenza i punti di forza e l’applicabilità di ciascuno. Comprendere la distinzione è fondamentale per selezionare l’approccio corretto in base alle esigenze di sicurezza di un’organizzazione.

Red Teaming

Il Red Teaming è una simulazione di attacco altamente sofisticata, che mira a testare non solo le difese tecniche, ma anche la prontezza operativa di un’organizzazione nel rilevare e rispondere a minacce avanzate. Questo approccio coinvolge un team di esperti in sicurezza (Red Team) che, usando tattiche, tecniche e procedure (TTPs) simili a quelle di veri attori malevoli, cercano di comprometterne i sistemi e la sicurezza fisica.

Punti di forza del Red Teaming:

• Rilevazione delle lacune a livello operativo: testare non solo la tecnologia, ma anche i processi e le persone.

• Simulazione di minacce reali: l’attacco è simulato in modo molto realistico, utilizzando tecniche sofisticate per rappresentare minacce APT (Advanced Persistent Threat).

• Proattività nella risposta agli incidenti: il focus non è solo individuare vulnerabilità, ma valutare la capacità di reazione dell’organizzazione.

Il Red Teaming va oltre un semplice test tecnico delle vulnerabilità di un sistema; il suo scopo primario è quello di testare la resilienza globale di un’organizzazione, compresi gli aspetti operativi e procedurali, nonché la capacità di risposta del Blue Team, ovvero il team di difesa interno. Il Red Team simula attacchi sofisticati e persistenti, utilizzando tattiche e tecniche reali che potrebbero essere impiegate da avversari avanzati come cyber-criminali o gruppi APT (Advanced Persistent Threat).

L'attacco ai sistemi tecnologici rappresenta una delle componenti centrali di qualsiasi esercizio di Red Teaming. In questa fase, il Red Team cerca di compromettere direttamente l'infrastruttura tecnologica dell’organizzazione, utilizzando una combinazione di tecniche offensive avanzate. Gli attacchi possono concentrarsi su diversi elementi dell'infrastruttura, tra cui:

• Reti: simulare attacchi contro le reti interne ed esterne, cercando di aggirare firewall, intrusion detection systems (IDS) e altri meccanismi di difesa. Gli attaccanti possono sfruttare vulnerabilità nei protocolli di rete, configurazioni errate o vulnerabilità note nei dispositivi di rete (come router, switch o firewall).

• Sistemi operativi e server: il Red Team può sfruttare vulnerabilità nei sistemi operativi o nelle applicazioni server per ottenere accesso non autorizzato, elevare i privilegi o eseguire codice arbitrario. Attacchi comuni in questo contesto includono exploit per ottenere l'accesso a shell di comando, escalation di privilegi locali e sfruttamento di errori di configurazione nei servizi.

• Applicazioni web: le applicazioni esposte su internet, come portali web aziendali o sistemi di gestione interna, sono spesso bersagli principali. Il Red Team può sfruttare vulnerabilità come SQL injection, cross-site scripting (XSS) o errori di autenticazione per compromettere questi sistemi e ottenere accesso ai dati o ai sistemi sottostanti.

• Sistemi cloud e virtualizzazione: con l’aumento dell'adozione del cloud computing, i Red Team oggi includono nelle loro simulazioni anche attacchi a piattaforme cloud, virtual machines e container. Questo comporta tentativi di compromissione degli account amministrativi, delle configurazioni di rete o dei sistemi di archiviazione cloud.

Il Red Team non si limita a sfruttare le vulnerabilità, ma spesso cerca di mantenere persistenza all'interno dell'infrastruttura, cercando di evitare la rilevazione e mantenere un accesso duraturo. Utilizzano tecniche di evasione per eludere i sistemi di difesa come gli antivirus e le soluzioni di monitoraggio degli endpoint (EDR). Inoltre, possono simulare attacchi multi-vettoriali, combinando attacchi fisici, sociali e tecnologici per ottenere un effetto sinergico e massimizzare il loro impatto sull'organizzazione.

Uno degli elementi chiave del Red Teaming è la sua capacità di andare oltre l’attacco ai soli sistemi tecnologici, integrando anche tattiche di ingegneria sociale, che puntano direttamente alle persone. I dipendenti spesso rappresentano l'anello debole della catena di sicurezza, e proprio per questo motivo gli attacchi sociali sono una parte fondamentale di molte simulazioni di Red Teaming. L’obiettivo di queste attività è verificare quanto i dipendenti siano preparati a fronteggiare tentativi di manipolazione psicologica e, allo stesso tempo, testare l’efficacia dei meccanismi di risposta dell’organizzazione.

Ad esempio, i Red Team possono utilizzare tecniche di phishing e spear-phishing per indurre i dipendenti a cliccare su link malevoli o a fornire credenziali. Tali attacchi non solo testano la consapevolezza e la preparazione del personale, ma offrono anche al Blue Team l’opportunità di valutare la velocità e l'efficacia dei propri sistemi di rilevamento e prevenzione. Se un dipendente cade vittima di phishing, la capacità del team di sicurezza di rilevare e reagire rapidamente diventa cruciale per prevenire ulteriori danni.

Un'altra tecnica utilizzata è quella del pretexting o dell’impersonation, dove il Red Team si presenta sotto falsa identità per ottenere accesso o informazioni sensibili. Simulando chiamate o incontri fisici, gli attaccanti possono ingannare il personale, sfruttando la fiducia e la cortesia naturale dei dipendenti. Anche qui, la formazione alla sicurezza gioca un ruolo fondamentale, e tali esercizi permettono di misurare l'efficacia delle politiche di consapevolezza aziendale.

Infine, alcuni Red Team utilizzano tecniche fisiche, come il cosiddetto "USB drop", lasciando dispositivi infetti nei locali aziendali per verificare se i dipendenti siano propensi a collegarli ai sistemi interni, il cloning dei badge o la consegna di device modificati come keyboard o mouse con keylogger. Questo test valuta il livello di consapevolezza rispetto ai rischi fisici e la prontezza nel segnalare comportamenti sospetti. In ogni caso, l'elemento umano è spesso la chiave di successo o fallimento di un attacco, e il Red Teaming permette di identificare falle comportamentali che possono essere colmate con una formazione e una sensibilizzazione più efficace.

Un aspetto, spesso trascurato dal cliente, è il test delle procedure aziendali che regolano la gestione degli incidenti e la risposta agli attacchi. Non basta che un'organizzazione disponga di strumenti tecnologici avanzati; è altrettanto essenziale che esistano processi ben definiti e personale adeguatamente formato per rispondere prontamente a qualsiasi tipo di minaccia.

Durante un esercizio di Red Teaming, uno degli obiettivi è mettere alla prova le capacità del team di sicurezza e delle altre funzioni aziendali di rispondere a un attacco in corso. Questo test include la valutazione delle procedure di incident response: si osserva come l’organizzazione reagisce quando viene rilevata un’attività malevola, quanto tempestivamente vengono attivate le contromisure e come avviene la comunicazione tra i vari team coinvolti. Ad esempio, un attacco simulato potrebbe portare a uno scenario in cui la rete viene compromessa e si valuta se i tempi di reazione e il coordinamento tra i reparti siano sufficienti a contenere l'attacco prima che si propaghi ulteriormente.

Inoltre, il Red Team può simulare scenari di disaster recovery, dove vengono messi fuori uso sistemi critici per testare l’efficacia dei piani di continuità operativa dell’organizzazione. Questo include la verifica di come i team aziendali riescono a garantire la continuità del business e a ripristinare i sistemi nel minor tempo possibile. Scenari come questi mettono sotto pressione non solo i team tecnici, ma anche la leadership aziendale, che deve prendere decisioni rapide e strategiche per limitare i danni.

Infine, un Red Team può condurre attacchi multi-vettoriali, che colpiscono diversi elementi dell'infrastruttura aziendale contemporaneamente, come reti, dipendenti e sistemi di backup. L’obiettivo in questo caso è verificare la capacità dell’organizzazione di gestire crisi complesse, testando anche le procedure di escalation e la capacità di comunicare efficacemente con le autorità competenti o con i clienti, se necessario. Questi test mettono in luce la prontezza operativa e il livello di maturità dei processi di sicurezza aziendali, fornendo preziose indicazioni su dove è necessario migliorare.

Collaborazione con il Blue Team

Uno degli obiettivi principali del Red Teaming è quello di mettere alla prova le difese del Blue Team, migliorandone la capacità di rilevamento e risposta. Più che un confronto diretto tra attaccanti e difensori, il Red Teaming è un esercizio collaborativo che offre al Blue Team l’opportunità di imparare dai tentativi di compromissione. Questo tipo di collaborazione permette al Blue Team di:

• Rafforzare le capacità di detection e incident response: attraverso l’analisi degli attacchi simulati, il Blue Team può identificare e colmare eventuali lacune nei sistemi di monitoraggio e risposta.

• Migliorare la postura di sicurezza: le informazioni raccolte durante gli esercizi di Red Teaming aiutano a strutturare una difesa più resiliente, identificando non solo le vulnerabilità tecniche, ma anche gli errori operativi o procedurali.

Spesso, dopo un'attività di Red Teaming, si tengono sessioni di "post-mortem", dove Red e Blue Team discutono insieme i risultati per implementare miglioramenti pratici nelle difese e procedure operative.

L’attività di Red Teaming rappresenta un vero e proprio stress test della postura di sicurezza complessiva di un’organizzazione. Attraverso un approccio multilivello che integra aspetti tecnici, sociali e procedurali, il Red Team aiuta a individuare le vulnerabilità nascoste, migliorare le capacità di risposta e, soprattutto, rafforzare la collaborazione tra Red e Blue Team. Questo processo, nel tempo, costruisce una difesa più proattiva e resiliente contro minacce reali, preparando meglio l'organizzazione a rispondere efficacemente a scenari di attacco complessi.

Penetration Test

Il Penetration Test, spesso abbreviato in Pentest, è una metodologia volta a individuare e sfruttare le vulnerabilità di un sistema. A differenza di altre attività di sicurezza, come il Vulnerability Assessment, il Penetration Test non si limita a individuare punti deboli o lacune di sicurezza: si spinge oltre cercando di dimostrare l’impatto reale che lo sfruttamento di una vulnerabilità potrebbe avere sull'infrastruttura aziendale.

Un Penetration Test segue una sequenza logica di fasi, che partono da un’analisi preliminare e culminano nell'effettivo tentativo di compromissione dei sistemi. Nella fase iniziale, i pentester raccolgono informazioni sull'infrastruttura bersaglio, utilizzando tecniche di reconnaissance o ricognizione. Questa fase di raccolta dati può includere due macro-fasi, una fase passiva dove si ricercano informazioni su fonti esterne al bersaglio per massimizzare la superfice di attacco, e la fase attiva dove si inizia a contattare i sistemi bersaglio con scansioni delle porte aperte dei server, la mappatura delle reti e l'analisi delle applicazioni esposte su internet. L’obiettivo è ottenere una comprensione dettagliata del perimetro e identificare potenziali punti d'ingresso che possano essere sfruttati.

Successivamente, il team di penetration tester analizza le informazioni raccolte e identifica le vulnerabilità potenziali, basandosi sia su problemi noti (come vulnerabilità documentate nelle CVE) sia su problemi meno noti, specifici del contesto tecnologico o delle configurazioni. A differenza di uno scanner automatico di vulnerabilità, i penetration tester utilizzano la loro esperienza per analizzare ogni vulnerabilità in profondità e determinare quali possano essere effettivamente sfruttate. A questo punto, l’approccio manuale e creativo del tester gioca un ruolo fondamentale, poiché la capacità di combinare vulnerabilità multiple o di trovare configurazioni particolari può spesso portare a scoperte che sfuggirebbero a un'analisi puramente automatizzata.

Una volta identificate le vulnerabilità, si passa alla fase attiva, quella exploit. Il team tenta di utilizzare le vulnerabilità rilevate per ottenere accesso non autorizzato ai sistemi, elevare i privilegi o esfiltrare dati sensibili. Ad esempio, se viene individuata una vulnerabilità in un’applicazione web, il penetration tester potrebbe sfruttarla per eseguire comandi arbitrari sul server o per accedere a database protetti. Allo stesso modo, una cattiva configurazione di rete potrebbe essere sfruttata per aggirare i firewall o per ottenere accesso a segmenti di rete che dovrebbero essere isolati. È in questa fase che il Penetration Test dimostra il suo valore concreto, perché non si limita a segnalare la vulnerabilità, ma ne dimostra l’impatto potenziale: un account compromesso, un sistema critico accessibile o un dato sensibile esfiltrato rappresentano scenari reali che il team di sicurezza deve essere in grado di gestire.

Un altro aspetto fondamentale del Penetration Test è che, una volta ottenuto l’accesso iniziale, i pentester non si fermano, ma tentano di espandere la loro compromissione. Questo processo, chiamato post-exploitation, prevede la ricerca di ulteriori vulnerabilità o privilegi per ampliare il controllo all'interno della rete. Il penetration tester potrebbe tentare di muoversi lateralmente tra i sistemi, cercando di accedere a macchine più sensibili o a informazioni più riservate. Questa attività aiuta a valutare quanto un attaccante, partendo da un singolo punto di compromissione, potrebbe espandere la propria presenza in un’infrastruttura e quali siano le difese disponibili per contenerlo.

La fase conclusiva del Penetration Test consiste nel redigere un report dettagliato. Questo documento non solo elenca le vulnerabilità scoperte e i metodi utilizzati per sfruttarle, ma offre anche una valutazione dell’impatto complessivo sul business. L’obiettivo è fornire al team di sicurezza e al management informazioni pratiche e strategiche per migliorare le difese. Il report include spesso suggerimenti specifici su come mitigare i problemi rilevati, correggere le vulnerabilità e migliorare la configurazione dei sistemi. Ad esempio, se viene scoperta una vulnerabilità legata alla gestione delle password, il team potrebbe suggerire l'implementazione di una politica più robusta per la gestione delle credenziali, l'uso di sistemi di autenticazione a due fattori (2FA) o l’aggiornamento dei protocolli di crittografia.

Un Penetration Test offre dunque una visione precisa e approfondita dello stato di sicurezza di un sistema in un momento specifico, evidenziando le vulnerabilità sfruttabili e dimostrando l’impatto reale di un attacco. Tuttavia, è importante sottolineare che un Pentest è un'analisi puntuale: sebbene molto efficace nell'individuare vulnerabilità critiche, la sua efficacia dipende dal momento in cui viene eseguito e dalle condizioni attuali dell’infrastruttura. Le vulnerabilità possono cambiare rapidamente con l’evolversi della tecnologia o delle minacce, ed è quindi essenziale eseguire Pentest con cadenza regolare, soprattutto in ambienti dinamici o in seguito a modifiche significative dell’infrastruttura.

In sintesi, il Penetration Test fornisce un’analisi diretta e concreta delle vulnerabilità di un sistema, dimostrando come un attaccante potrebbe sfruttarle per ottenere accesso non autorizzato o per arrecare danni significativi all’infrastruttura aziendale. È uno strumento fondamentale per migliorare la postura di sicurezza tecnica, aiutando le organizzazioni a identificare e correggere le falle prima che possano essere sfruttate da attaccanti reali.

Testo rielaborato con ChatGPT (model 4o)